A szerelem bonyolult. Van úgy, hogy egy nő beleszeret egy férfiba, azután esetleg egy másikba, azután újra az egyikbe. De honnan tudja, ha rátalált az igazira? Lisa (Reese Witherspoon) élete tele van bonyodalmakkal és egy kis szünetre, kikapcsolódásra lenne szüksége. Ekkor jön a képbe Matty (Owen Wilson), a nagydumájú sztársportoló, akivel kapcsolata épp kezd komolyabbra fordulni, mikor bemutatják George-nak (Paul Rudd).
George nem túl szerencsés passzban van: a barátnője épp elhagyta, anyagilag a csőd szélén áll, és még egy szövetségi nyomozás célpontjává is válik, amit apja (Jack Nicholson) cége ellen indítottak. A bajok ellenére neki mégis folyton Lisa jár a fejében, csak rá tud gondolni, és arra amire már az első randijukon rájöttek: annak ellenére, hogy úgy tűnik minden kezd körülöttük széthullani mégis tudják, valami igazán jó történhet velük.