A történet 2030-ban kezdődik: Ted a gyerekeinek mesél arról, hogy hogyan ismerte meg az édesanyjukat. A 25 évvel korábbi emlékekből tudható meg, hogy miként alakult Ted és barátainak az élete 2005-ben. Hogyan ismerkedett meg Robinnal, a tévés bemondóval, hol lakik barátjával, Marshall-lal és annak menyasszonyával, Lilyvel, és miféle őrült kalandokba keveredik Barneyval.